Net getest door een verbinding en maildomein die ik beheer aan te laten sluiten bij SNDS. Een DevOps Engineer van Freedom Internet is ook geregistreerd bij SNDS om informatie te ontvangen over het betreffende IP adres. Dat geeft aan dat Freedom Internet wel is aangesloten.
Overigens is er geen data te zien voor het betreffende IP adres op Microsoft’s (brakke) SNDS site, en heeft het IP ‘normal status’.
Net heb ik het e.e.a. getest. Een nieuwe mail naar een gratis @hotmail.com adres wordt genegeerd (niet afgeleverd, ook niet in de spambox). Een reactie op een eerder gestuurde mail die komt vanaf het betreffende @hotmail.com adres komt wel aan in dezelfde inbox.
Een nieuwe testmail naar een commercieel adres op een eigen domein (verzorgd door Office 365) komt wel gewoon aan.
Op internet.nl is alles groen. Andere maildiensten (zoals Google Mail) geven totaal geen problemen (DKIM: pass, SPF: pass, DMARC: pass, IPREV: pass).
Dit ligt niet aan Freedom Internet, maar aan Microsoft. Die geeft aan dat er niets aan de hand is met het betreffende IP adres, maar besluit toch om bepaalde berichten (enkel naar gratis accounts?) stilletjes te laten vallen.
[edit]
Ik heb een ticket hierover ingeschoten bij Microsoft. Ben benieuwd…
Een update:
Een tijdje nadat ik het nieuwe ticket had ingeschoten kreeg de door mij beheerde mailserver (en de verzendende partij) weer de beruchte S3150 foutmeldingen. Het welbekende geautomatiseerde “Our investigation has determined that the above IP(s) do not qualify for mitigation.” kreeg ik terug.
Daarop maar weer een mail gestuurd over dat het door mij beheerde domein+IP toch echt een stuk veiliger wordt bevonden dan Hotmail en ook dat het door Microsoft zelf als ‘normal’ wordt aangemerkt in SNDS. Om advies gevraagd, zowel over het deblokkeren van het betreffende IP als om deze situatie in de toekomst te voorkomen.
Hierop kreeg ik een antwoord terug van het Outlook.com Deliverability Team. Het niveau van de ‘connection and throttling limitation’ zou aangepast zijn gebaseerd op mijn(?) reputatie. Verder wordt gerefereerd naar dit whitepaper en deze site (die niet meer bestaat…) voor meer informatie.
Het whitepaper spreekt nog van ‘Windows Live Hotmail’ en is dus best wel oud, maar interessant. In het genoemde scenario dat ik had (e-mails werden stilletjes gedropt door Hotmail) zijn er maar twee oorzaken: te veel berichten van de mailserver worden verstuurd naar honeypots, of te veel mail wordt gedetecteerd door spam. Honeypots lijken mij onwaarschijnlijk (op dit domein ben ik de enige die naar Microsoft domeinen mailt), dus het moet het tweede zijn. Dit zijn hun anti-spam adviezen:
• Change the Subject lines of your messages to be more relevant
• Make sure the From address is recognizable and would never be perceived as deceptive
• Reduce the frequency of your messages
• Make sure you are sending what the recipients expect to receive
• Increase the relevance of your messages
• Reduce frequency to addresses that have not opened or clicked recently
• Make the Unsubscribe option easy to find and use
• Include a List-Unsubscribe header
• Send an immediate confirmation message
• Add more relevant text content to your messages
• Sign up for the Smart Network Data Services (SNDS) service from http://postmaster.live.com for a daily view of Windows Live Hotmail how e-mail from your IP‟s are viewed by our systems and your recipients.
• Sign up for the Junk e-Mail Reporting Program (JMR) to receive the junk e-mail complaints reported by customers for your IP addresses. For more details, see http://postmaster.live.com.
toon volledige bericht
Gezien dit domein geen bulk mail uitstuurt en ik de enige ben die naar Hotmail/Live adressen mailt (en dan nog wel enkel een eigen test Hotmail adres), is dit grotendeels niet op mij van toepassing.
Conclusie:
Microsoft lijkt gewoon te streng te zijn. Ook is het belachelijk dat zij berichten stilletjes laten vallen, want daarmee treft men beschikbaarheid. De zender denkt dat het bericht goed ontvangen is (want geen foutmelding/tegenbericht), en de ontvanger weet van niets omdat het bericht niet eens in de spambox terecht komt.
Zoals genoemd is Freedom Internet ook aangehaakt via SNDS, en krijgen zowel zij als ik geen rare meldingen over het genoemde IP of de range waar die in zit. Verder is het publiek erkende beveiligingsniveau van het door mij beheerde domein hoger dan dat van Hotmail (DNSSEC, DMARC, DKIM, SPF, DANE, reverse DNS, …) en zie ik dat er geen spam verstuurd wordt.
Geen idee waarom Microsoft het zo verprutst. Misschien mogen berichten met onderwerp en inhoud ‘test’ niet, of verwijder ik die te snel uit Hotmail’s inbox? 
Ik ga er in ieder geval niet veel meer tijd aan besteden. De rest van het internet speelt wel lekker mee, inclusief grote partijen zoals Google. Mailen naar belangrijke adressen gehost door Microsoft (Office 365) gaat ook gewoon. Bij problemen met @hotmail.com en @live.com adressen in de toekomst ga ik adviseren om van mailprovider te wisselen, want die adressen ondersteunen kost mij te veel tijd, en levert niets op als het resultaat tijdelijk is en Microsoft stilletjes de status verandert.